Взаимосвязь органических соединений

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

${\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CH}\left(\mathrm{OH}\right)-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{OH}\to {\mathrm{X}}_1\stackrel{\mathrm{Zn}}{\to }{\mathrm{X}}_2\stackrel{{\mathrm{KMnO}}_4,{\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4,{\mathrm{t}}^{\mathrm{o}}}{\to }{\mathrm{X}}_3\to \mathrm{Cl}-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{COOH}\stackrel{2{\mathrm{NH}}_3}{\to }{\mathrm{X}}_4$

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.