Взаимосвязь органических соединений

Составьте уравнения реакций, позволяющих осуществить следующие превращения:
${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH} \stackrel{\mathrm{Cu}, \mathrm{t}°}{\to } {\mathrm{X}}_1 \stackrel{{\mathrm{Cu}\left(\mathrm{OH}\right)}_2, \mathrm{t}°}{\to } {\mathrm{X}}_2 \stackrel{{\mathrm{Ca}\left(\mathrm{OH}\right)}_2}{\to } {\mathrm{X}}_3 \stackrel{\mathrm{t}°}{\to } {\mathrm{X}}_4 \stackrel{{\mathrm{H}}_2, \mathrm{k}}{\to } {\mathrm{CH}}_3-\mathrm{CH}\left(\mathrm{OH}\right)-{\mathrm{CH}}_3$