Взаимосвязь веществ в органике

Укажите вещества $\mathrm{X}$ и $\mathrm{Y}$ в схеме превращений:

${\mathrm{CH}}_3–\mathrm{CH}={\mathrm{CH}}_2 \stackrel{\mathrm{X}}{\to } \mathrm{Y} \stackrel{\mathrm{Zn}}{\to } {\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6$

$$\begin{gathered} 1) {\mathrm{Br}}_2 \\ 2) \mathrm{HBr} \\ 3) {\mathrm{CH}}_3–\mathrm{CH}(\mathrm{Br})–{\mathrm{CH}}_3 \\ 4) {\mathrm{CH}}_3–\mathrm{C}\left(\mathrm{Br}\right)=\mathrm{CHBr} \\ 5) {\mathrm{CH}}_3– \mathrm{CH}(\mathrm{Br})–{\mathrm{CH}}_2\mathrm{Br} \end{gathered}$$